Pó de urolitina A

9 de novembro de 2020.

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Status: Na produção em massa
Unidade: 1 kg / saco, 25 kg / tambor

Especificações do pó de urolitina A

Nome: Urolithin A
Nome químico: 3,8-Dihidroxibenzo [c] cromen-6-ona
CAS: +1143 70 0 XNUMX
Fórmula química: C13H8O4
Peso molecular: 228.2
Cor: Pó sólido branco a esbranquiçado
Chave InChi: RIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-N
Código SMILES: O=C1C2=CC(O)=CC=C2C3=C(O1)C=C(O)C=C3
Função: A urolitina A, um metabólito microbiano do intestino do ácido elágico, exerce propriedades antiinflamatórias, antiproliferativas e antioxidantes. A urolitina A induz autofagia e apoptose, suprime a progressão do ciclo celular e inibe a síntese de DNA.
Aplicação: A urolitina A é um metabólito do elagitanino; Intermediários Farmacêuticos
Solubilidade: Solúvel em DMSO (3 mg / mL).
Temp de Armazenamento: Seco, escuro e a 0 - 4 C para curto prazo (dias a semanas) ou -20 C para longo prazo (meses a anos).
Condição de envio: Enviado sob temperatura ambiente como químico não perigoso. Este produto é estável o suficiente por algumas semanas durante o transporte normal e o tempo gasto na alfândega.

 

Urolithin A Espectro NMR

Urolitina A (1143-70-0) - Espectro de RMN

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Introdução às Urolitinas

As urolitinas são metabólitos secundários do ácido elágico derivados dos elagitaninos. Em humanos, os elagitaninos são convertidos pela microflora intestinal em ácido elágico, que é posteriormente transformado em urolitina A, urolitina B, urolitina C e urolitina D no intestino grosso.

A urolitina A (UA) é o metabólito mais prevalente dos elagitaninos. No entanto, a urolitina A não é conhecida por ocorrer naturalmente em nenhuma fonte alimentar.

A urolitina B (UB) é um metabólito abundante produzido no intestino por meio da transformação dos elagitaninos. A urolitina B é o último produto depois que todos os outros derivados da urolitina são catabolizados. A urolitina B é encontrada na urina como glucuronídeo de urolitina B.

O éter 8-metílico da urolitina A é o produto intermediário durante a síntese da urolitina A. É um metabólito secundário significativo do elagitanino e possui propriedades antioxidantes e antiinflamatórias.

 

Mecanismo de ação da urolitina A e B

● Urolitina A induz mitofagia

A mitofagia é uma forma de autofagia que ajuda a eliminar as mitocôndrias danificadas para seu funcionamento ideal. A autofagia se refere ao processo geral no qual os conteúdos citoplasmáticos são degradados e, conseqüentemente, reciclados, enquanto a mitofagia é a degradação e reciclagem das mitocôndrias.

Durante o envelhecimento, a diminuição da autofagia é um aspecto que leva ao declínio da função mitocondrial. Além disso, o estresse oxidativo também pode levar à baixa autofagia. A urolitina A possui a capacidade de eliminar mitocôndrias danificadas por meio de autofagia seletiva.

● Propriedades antioxidantes

O estresse oxidativo ocorre quando há um desequilíbrio entre os radicais livres e os antioxidantes no corpo. Esses radicais livres em excesso estão frequentemente associados a muitas doenças crônicas, como distúrbios cardíacos, diabetes e câncer.

As urolitinas A e B exibem efeitos antioxidantes por meio de sua capacidade de reduzir os radicais livres e, especificamente, os níveis das espécies reativas de oxigênio intracelular (ROS) e também inibir a peroxidação lipídica em certos tipos de células.

Além disso, as urolitinas são capazes de inibir algumas enzimas oxidantes, incluindo monoamina oxidase A e tirosinase.

● Propriedades antiinflamatórias

A inflamação é um processo natural no qual nossos corpos lutam contra qualquer coisa caída, como infecções, ferimentos e micróbios. No entanto, a inflamação crônica pode ser prejudicial ao corpo, pois está associada a vários distúrbios, como asma, problemas cardíacos e câncer. A inflamação crônica pode ocorrer devido a inflamação aguda não tratada, infecções ou mesmo radicais livres no corpo.

As urolitinas A e B exibem propriedades antiinflamatórias ao inibir a produção de óxido nítrico. Eles inibem especificamente a proteína de óxido nítrico sintase induzível (iNOS) e a expressão de mRNA que são responsáveis ​​pela inflamação.

● efeitos antimicrobianos

Micróbios, incluindo bactérias, fungos e vírus, ocorrem naturalmente no meio ambiente e até mesmo no corpo humano. No entanto, alguns micróbios chamados de patógenos podem causar doenças infecciosas como gripe, sarampo e malária.

As urolitinas A e B são capazes de exibir atividade antimicrobiana por meio da inibição do quorum sensing. O sensor de quorum é um modo de comunicação bacteriana que permite às bactérias detectar e controlar os processos relacionados à infecção, como virulência e motilidade.

● Inibindo a glicação de proteínas

A glicação refere-se a uma ligação não enzimática de um açúcar a um lipídeo ou proteína. É um biomarcador chave no diabetes e em outros distúrbios, assim como no envelhecimento.

A alta glicação de proteínas é um efeito secundário da hiperglicemia e tem um papel importante nas doenças cardiovasculares, como diabetes e doença de Alzheimer.

A urolitina A e B possuem propriedades antiglicativas que são dependentes da dose, que são independentes de sua atividade antioxidante.

 

Benefícios da urolitina A

(1) Pode estender a vida útil
A urolitina A induz a mitofagia eliminando seletivamente as mitocôndrias danificadas. Isso também garante a reciclagem das mitocôndrias para um funcionamento ideal. As mitocôndrias costumam ser danificadas com a idade e também devido ao estresse. Livrar-se de mitocôndrias danificadas desempenha um papel no prolongamento da vida útil.

Em um estudo com vermes, o suplemento de urolitina A administrado a 50 µM desde a fase do ovo até a morte estendeu sua vida útil em 45.4%.

Em outro estudo conduzido em 2019 usando fibroblastos humanos senescentes, o suplemento de urolitina A exibiu potencial anti-envelhecimento. Foi capaz de aumentar a expressão do colágeno tipo 1 e também reduzir a expressão da metaloproteinase 1 da matriz.

Um pequeno estudo em humanos também mostrou que o UA foi capaz de melhorar a função mitocondrial e a saúde do esqueleto em idosos quando administrado por via oral em 500-1000mg por um período de quatro semanas.

(2) Ajuda a prevenir o câncer de próstata
As urolitinas e seu precursor, os elagitaninos, possuem propriedades anticancerígenas. Eles são capazes de inibir a proliferação de células cancerosas por meio da interrupção do ciclo celular e indução de apoptose. A apoptose refere-se a uma morte celular programada em que o corpo elimina células cancerosas em potencial e também outras células infectadas.

Em um estudo com camundongos injetados com células cancerosas humanas, os metabólitos dos elagitaninos (Urolitina A) inibiram o crescimento do câncer de próstata. O estudo relatou ainda maior concentração de metabólitos na próstata, cólon e tecidos intestinais.

(3) Melhoria cognitiva
A urolitina A é capaz de proteger os neurônios da morte e também pode desencadear a neurogênese por meio de sinalização antiinflamatória.

Em um estudo com camundongos com deficiência de memória, a urolitina A foi encontrada para melhorar o comprometimento cognitivo e proteger os neurônios da apoptose. Isso sugere que o AU pode ser usado no tratamento da doença de Alzheimer (DA).

(4) Potencial anti-obesidade
Pesquisas mostram que os elagitaninos são capazes de inibir o acúmulo de lipídios e também marcadores adipogênicos, como a proteína 2 de resposta ao crescimento inicial, bem como a proteína de ligação ao intensificador por meio da interrupção do ciclo celular.

Verificou-se que a urolitina A melhora especificamente a sensibilidade à insulina, evitando assim o desenvolvimento de obesidade.

Em um estudo com ratos com obesidade induzida, a suplementação de urolitina A foi encontrada para prevenir a obesidade induzida por dieta e prejuízo metabólico em ratos. O estudo mostrou que o tratamento com UA aumentou o gasto de energia, reduzindo a massa corporal.

 

Fontes alimentares de urolitina A e B

As urolitinas não são encontradas naturalmente em nenhuma fonte alimentar. Eles são um produto da transformação de ácidos elágicos derivados de elagitaninos. Os elagitaninos são transformados em ácidos elágicos pela microbiota intestinal e o ácido elágico é posteriormente convertido em seus metabólitos (urolitinas) no intestino grosso.

Os elagitaninos ocorrem naturalmente em fontes de alimentos, como romãs, frutas, incluindo morangos, framboesas, amoras silvestres e amoras, uvas muscadine, amêndoas, goiaba, chá e nozes, como nozes e castanhas, bem como bebidas envelhecidas em carvalho, por exemplo, vinho tinto e uísque de barris de carvalho.

Portanto, podemos concluir que os alimentos com urolitina A e os alimentos com urolitina B são ricos em elagitanino. É importante notar que a biodisponibilidade do elagitanino é muito limitada, enquanto seus metabólitos secundários (urolitinas) estão prontamente biodisponíveis.

A excreção e produção de urolitinas variam amplamente entre os indivíduos, uma vez que a conversão dos elagitaninos depende da microbiota no intestino. Existem bactérias específicas envolvidas nessa conversão e variam entre os indivíduos, onde algumas têm microbiota apropriada alta, baixa ou nenhuma disponível. As fontes alimentares também variam em seus níveis de elagitaninos. Conseqüentemente, os benefícios potenciais dos elagitaninos variam de um indivíduo para outro.

 

Suplementos de urolitina A e B

Suplementos de urolitina A, bem como suplementos de urolitina B, são facilmente encontrados no mercado como suplementos alimentares ricos em elagitanino. Suplementos de urolitina A também estão disponíveis. Principalmente os suplementos de romãs têm sido amplamente vendidos e usados ​​com sucesso. Esses suplementos são sintetizados a partir das frutas ou nozes e formulados na forma líquida ou em pó.

Devido às variações na concentração de elagitaninos em diferentes alimentos, os clientes de urolitina podem comprá-lo levando em consideração a fonte do alimento. O mesmo se aplica ao obter urolitina B em pó ou suplementos líquidos.

Os poucos estudos clínicos em humanos realizados com pó de urolitina A ou B não relataram quaisquer efeitos colaterais graves da administração desses suplementos.

Referência

  1. Garcia-Muñoz, Cristina; Vaillant, Fabrice (2014/12/02). “Destino metabólico dos elagitaninos: implicações para a saúde e perspectivas de pesquisa para alimentos funcionais inovadores”. Avaliações críticas em ciência alimentar e nutrição.
  2. Bialonska D, Kasimsetty SG, Khan SI, Ferreira D (11 de novembro de 2009). “Urolitinas, metabólitos microbianos intestinais dos elagitaninos da romã, exibem atividade antioxidante potente em um ensaio baseado em células”. J Agric Food Chem.
  3. Bodwell, Graham; Pottie, Ian; Nandaluru, Penchal (2011). “An Inverse Electron-Demand Diels-Alder-Based Total Synthesis of Urolithin M7”.